मुंबई बम विस्फोट में नाम आने की वजह से उन्हें जेल तक जाना पड़ा। लगभग 16 महीने तक जेल रहने के बाद वह जमानत पर रिहा हुये। साल 1993 से 1999 तक संजय दत्त
की कुछ फिल्में रिलीज हुईं जो बॉक्स ऑफिस पर खास कमाल नहीं दिखा सकीं।
साल 1999 में आई फिल्म ‘वास्तव’ संजय दत्त के सिने करियर की महत्वपूर्ण फिल्म साबित हुयी। फिल्म में अपने दमदार अभिनय के लिये संजय दत्त अपने सिने करियर में पहली बार सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के फिल्म फेयर पुरस्कार से सम्मानित किये गये। साल 1999 में उनके सिने करियर की एक और सुपरहिट फिल्म ‘हसीना मान जायेगी’ रिलीज हुयी। डेविड धवन निर्देशित इस फिल्म में उनके अभिनय का नया रंग देखने को मिला। इस फिल्म से पहले उनके बारे में यह धारणा थी कि वह केवल संजीदा या मारधाड़ वाली भूमिकाएं निभाने में ही सक्षम है लेकिन इस फिल्म में उन्होंने गोविन्दा के साथ जोड़ी जमाकर अपने जबरदस्त हास्य अभिनय से दर्शकों को मांमुग्ध कर दिया।
